Dopo aver soggiornato in diversi luoghi della città di Arezzo senza riuscire a trovare un sito adeguato, fu finalmente decisa la fondazione del convento nel sito attuale il 27 giugno 1575, ma la sua costruzione iniziò soltanto nel 1577 ed i Cappuccini vi andarono ad abitare nel 1579; la chiesa, consacrata il 24 aprile 1678, è intitolata a s. Stefano Protomartire.

Il convento subì due soppressioni: durante il periodo napoleonico e nel 1866, ma ritornò sempre ai frati.

La chiesa ha perduto in parte l’austerità delle forme cappuccine, essendo stata oggetto di attenzione delle nobili famiglie degli Albergotti e dei Redi, che l’ampliarono nel XVIII secolo; al suo interno vi si possono ammirare l’Assunzione della Vergine, opera di Santi di Tito del 1601 e la pala dell’altar maggiore, una Vergine con il Bambino e santi opera di Pier Dandini del 1708; la chiesa ospita inoltre la sepoltura di p. Bernardo Catastini da Arezzo, generale dell’ordine morto nel 1718.

Completamente ristrutturato nel periodo 1967-1974, il convento è stato sede dello studio ginnasiale fino agli anni sessanta del secolo scorso, poi del «Centro di Orientamento Vocazionale per adulti» dal 1968 al 1987 e del postulato.

In data 9 novembre 1959, la chiesa, il convento, il bosco e parco circostante sono stati dichiarati complesso monumentale.